TÀI LIỆU Hóa 12 chuyên đề este lipit, Chuyên đề Este Hóa 12 có đáp án chi tiết được soạn dưới dạng file word và PDF gồm 12 trang. Các bạn xem và tải về ở dưới.
CHUYÊN ĐỀ ESTE – LIPIT
PHẦN I: TÓM TẮT LÍ THUYẾT
- ESTE
- KHÁI NIỆM VỀ ESTE
1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm [trừ trường hợp este của axit fomic có R là H]
2. Công thức tổng quát của este
- Trường hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau :
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R[COOH]a và ancol đơn chức R’OH : R[COOR’]a.
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’[OH]b : [RCOO]bR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R[COOH]a và ancol đa chức R’[OH]b : Rb[COO]abR’a.
Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon [no, không no hoặc thơm]; trường hợp đặc biệt, R có thể là H [đó là este của axit fomic H–COOH].
- Công thức tổng quát dạng phân tử của este
Công thức tổng quát của este là : [n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết p và số vòng trong gốc hidrocacbon, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên].
Este tổng quát: CxH2x+2-2k. aCOO
- Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 [n ≥ 2], ví dụ: CH3COOC2H5.
- Este không no, có một liên kết đôi, đơn chức, mạch hở: CnH2n – 2O2 [n ≥ 3].
Ví dụ: CH2 = CH-COO-CH3, C2H5COOCH2-CH = CH2, ….
- Este no, hai chức, mạch hở: CnH2n – 2O4 [n ≥ 3].
Ví dụ: HCOO-C2H4-OOC-CH3; CH3-OOC-CH2-COO-C2H5;…
- Este thơm, đơn chức, ví dụ: C6H5COOCH3 hoặc HCOOC6H5.
Tính số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 [n ≥ 2] 2 n-3
3. Cách gọi tên este
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit [đuôi at]
Ví dụ : CH3COOC2H5 : etyl axetat ; C6H5COOCH3 : metyl benzoat
- Tên este = Tên gốc ancol + Tên axit, đuôi ‘at’
Ví dụ : CH3COOC2H5 : etyl axetat ; C6H5COOCH3 : metyl benzoat
etyl fomat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
Tên các gốc axit:
HCOO- [fomat]
CH3COO- [axetat]
C2H5COO- [propionat]
C6H5COO- [benzoat]
CH2=CHCOO- [acrylat]
CH2=C[CH3]COO- [metacrylat]
- Tên các gốc hiđrocacbon:
Gốc
CH3-
C2H5-
CH3CH2CH2-
CH3CH[CH3]-
Tên gọi
Metyl
Etyl
Propyl
Iso propyl
Gốc
C6H5-
C6H5CH2-
CH2 = CH-
CH2=CH-CH2
Tên gọi
Phenyl
Benzyl
Vinyl
Anlyl
4. Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C.
Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn [như mỡ động vật , sáp ong…]. Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo, Geranyl axetat mùi hoa hồng,…
Benzyl axetat [Mùi hoa nhài]
Etylbutirat và etylpropionat
[Mùi dứa chín]
Isoamyl axetat [Mùi chuối chín]
Geranyl axetat [Mùi hoa hồng]
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức
- Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :
VD R–COO–R’ + H–OH R–COOH + R’–OH
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :
VD R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH
- Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este:
● Este X + NaOH 2 muối + H2O
Suy ra X là este của phenol. Vd C6H5OOC–R
● Este X + NaOH 1 muối + 1 anđehit
Suy ra X là este của ancol kém bền bậc I. Vd R–COO–CH=CH–R’
● Este X + NaOH 1 muối + 1 xeton
Suy ra X là este của ancol kém bền bậc II. Vd R’–COO–C[R]=C[R”]R’’’
● Este X + NaOH 1 muối + 1 ancol + H2O
Suy ra X là este – axit. Vd HOOC–R–COOR’
● Este X + NaOH 1 muối + anđehit + H2O
Suy ra X hiđroxi – este. Vd RCOOCH[OH]–R’
● Este X + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
hoặc “m chất rắn = meste + mNaOH” hoặc “m sản phẩm = m este + mNaOH”
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no. Ví dụ :
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3
metyl oleat metyl stearat
- Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Ví dụ :
metyl acrylat poli metyl acrylat
3. Phản ứng cháy
CnH2nO2 +[3n-2]/2 O2 nCO2 + nH2O
No, đơn chức , hở nCO2 = nH2O [1 este hay hh este] [như anken]
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Phương pháp chung: Thực hiện phản ứng este hoá
nR[COOH]m + mR[OH]n Rn[COO]n.mR’m + n.mHOH
- Phương pháp riêng
- Este của phenol: Từ anhiđrit axit và phenol
[CH3CO]2O+HOC6H5CH3COOC6H5+ CH3COOH
-Este RCOOCH=CH2: CH≡CH + CH3COOH CH3COOCH=CH2
2. Ứng dụng
Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi [ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp]
Poli [metyl acrylat] và poli [metyl metacrylat] dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli [vinyl axetat] dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli [vinyl ancol] dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.
Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm [bánh kẹo, nước giải khát] và mĩ phẩm [xà phòng, nước hoa,…]
- CHẤT BÉO
- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Khái niệm và phân loại
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu,… Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,… hầu hết chúng đều là các este phức tạp. Dưới đây ta chỉ xem xét về chất béo.
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon [khoảng từ 12C đến 24C] không phân nhánh [axit béo], gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Chất béo có công thức chung là :
Công thức cấu tạo của chất béo : R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau.
Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo.
Axit béo no thường gặp:
- Axit panmitic : C15H31COOH], tnc 630C
- Axit stearic: C17H35COOH, tnc 700C
Các axit béo không no thường gặp là
- Axit oleic :C17H33COOH, tnc 130C
- Axit linoleic [C17H31COOH], tnc 50C
Một số chất béo:
- Tripanmitin: [C15H31COO]3C3H5 - Tristearin : [C17H35COO]3C3H5
- Triolein: [C17H33COO]3C3H5 - Tri linolein: [C17H31COO]3C3H5.
Trạng thái tự nhiên
Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật. Sáp điển hình là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt động của chúng.
II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, chẳng hạn như mỡ động vật [mỡ bò, mỡ cừu,…]. Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu. Nó thường có nguồn gốc thực vật [dầu lạc, dầu vừng,…] hoặc từ động vật máu lạnh [dầu cá].
Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như : benzen, xăng, ete,…
2. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo :
triglixerit glixerol các axit béo
- Phản ứng xà phòng hóa Khi đun nóng với dung dịch kiềm [NaOH hoặc KOH] thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng :
triglixerit glixerol xà phòng
Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.
- Phản ứng hiđro hóa Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C = C :
triolein [lỏng] tristearin [rắn]
- Phản ứng oxi hóa
Nối đôi C = C ở gốc axi không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.
III. VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
1. Vai trò của chất béo trong cơ thể
Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. Ở ruột non, nhờ xúc tác của các enzim như lipaza và dịch mật, chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột. Ở đó, glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào. Nhờ những phản ứng sinh hóa phức tạp, chất béo bị oxi hóa chậm thành CO2, H2O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng được tích lũy vào các mô mỡ. Vì thế trong cơ thể chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng. Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Nó còn có tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo.
2. Ứng dụng trong công nghiệp
Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol và chế biến thực phẩm. Ngày nay, người ta đã sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen.
Glixerol được dùng trong sản suất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ,…Ngoài ra, chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…