Ch3 nh2 là chất gì

Tài liệu ôn thi THPT quốc gia 2019 2020 môn hóa học phần 2

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (16.55 MB, 223 trang )

CHUN ĐỀ 17: AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN
A. AMIN.
I Khái niệm, phân loại, danh pháp.
1. Khái niệm, phân loại
a. Khái niệm: Khi thay thế ngun tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được hợp chất amin.
Thí dụ
NH3

CH3NH2

amoniac metylamin

C6H5-NH 2
phenylamin

BI

BI

NH2

CH3-NH-CH 3
đimetylamin

xiclohexylamin

B II

BI

- Bậc của amin: Bằng số ngun tử hiđro trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.


b. Cấu tạo :
- Nhóm định chức : Ngun tử N còn một cặp electron chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và
có thể tạo liên kết hiđrơ.
- Đồng phân : Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc của amin.
Thí dụ:
CH3 CH2

CH2

CH2 NH2

CH3 CH CH2 NH2
CH3

Đồng phân về mạch cacbon

CH3 CH2 CH2 NH2
Đồng phân về vò trí nhóm chức
CH3 CH CH3
NH2

CH3 CH2 NH2
Đồng phân về bậc của amin
CH3 NH CH3
c. Phân loại
- Theo gốc hiđrocacbon:
Amin béo như CH3NH2, C2H5NH2,,
amin thơm như C6H5NH2, CH3C6H4NH2,
- Theo bậc của amin:
Amin bậc I, amin bậc II, amin bậc


2. Danh pháp: Gọi tên theo tên gốc chức (tên gốc hiđrocacbon + amin) và tên thay thế.
Thí dụ:
CTCT
Tên gốc chức
CH3NH2
Metylamin
CH3CH2 NH2
Etylamin
CH3CH2CH2 NH2
Propylamin
(CH3)3N
Trimetylamin
CH3[CH2]3 NH2
Butylamin
C2H5NHC2H5
Đietylamin
C6H5NH2
Phenylamin
H2N[CH2]6NH2
Hexametylenđiamin

Tác giả: Trần Anh Tú

Trang 205

II Tính chất vật lí.
- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin, etylamin là những chất khí, mùi khai, khó chịu, tan nhiều trong nước.
Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của
phân tử khối


- Nhiệt độ sôi : Hiđrocacbon < amin ancol. (có khối lượng phân tử tương đương ).
- Anilin là chất lỏng, không màu, ít tan trong nước và nặng hơn nước.
- Các amin đều rất độc.
III Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học.
1. Cấu tạo phân tử
- Tuỳ thuộc vào số liên kết và nguyên tử N tạo ra với nguyên tử cacbon mà ta có amin bậc I, bậc II, bậc III.
R-NH 2

R NH R1

Baäc I

Baäc II

R N R1
R2
Baäc III

- Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự trong phân tử NH3 nên các amin có tinh bazơ. Ngoài ra amin còn có
tính chất của gốc hiđrocacbon.
2. Tính chất hoá học
a. Tính bazơ
- Tác dụng với nước: Dung dịch các amin mạch hở trong nước làm quỳ tím hoá xanh, phenolphtalein hoá hồng.

CH3NH2 + H 2O

[CH3NH3]+ + OH-

Anilin và các amin thơm phản ứng rất kém với nước.
- Tác dụng với axit


C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl
anilin
phenylamoni clorua
Nhận xét:
- Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin,có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng
phenolphtalein, có tính bazơ mạnh hơn amoniac nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl.
- Anilin có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím, cũng không làm hồng
phenolphtalein vì tính bazơ của nó rất yếu và yếu hơn amoniac. Đó là ảnh hưởng của gốc phenyl (tương tự
phenol).
Tính bazơ: CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2
c. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Viết gọn : C6H5NH2 + 3Br2 C6H5Br3NH2 + 3HBr.
kết tủa màu trắng
ð Nhận biết anilin
:NH2
NH2
Br
Br
H2O
+ 3Br2
+ 3HBr
Br

(2,4,6-tribromanilin)

IV. Điều chế :

Tác giả: Trần Anh Tú

Trang 206

- Từ NH3 và ankyl halogenua.
+ CH 3 I
+ CH 3 I
+ CH 3 I
NH3 ¾¾¾
® CH3NH2 ¾¾¾
® (CH3)2NH ¾¾¾
® (CH3)3N.
- HI
- HI
- HI

- Điều chế anilin từ benzen.
C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2
Fe + HCl
Phương trình : C6H5NO2 + 6H ¾¾¾®
C6H5NH2 + 2H2O.
to

Dạng 1:Lí thuyết
Câu 1: Trong số các phát biểu sau về anilin (C6H5NH2):
(1) Anilin tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch NaOH.
(2) Anilin có tính bazơ, dung dịch anilin không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Anilin dùng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, polime.
(4) Anilin tham gia phản ứng thế brom vào nhân thơm dễ hơn benzen.
Các phát biểu đúng là
A. (1), (2), (3)
B. (1), (2), (4)


C. (1), (3), (4)
D. (2), (3), (4)
Câu 2. Cho các chất:
(1) C6H5NH2; (2) C2H5NH2; (3) (C2H5)2NH; (4) NaOH; (5) NH3
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần lực bazơ là:
A. (1) < (5) < (2) < (3) < (4) .
B. (1) < (2) < (5) < (3) < (4)
C. (1) < (5) < (3) < (2) < (4) .
D. (2) < (1) < (3) < (5) < (4)
Câu 3: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc:
A. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH
B. (CH3)3COH và (CH3)3CNH
C. C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3
(C6H5)2NH và C6H5CH2OH
Câu 4: Khi đốt cháy các đồng đẳng củ metyl amin thì thu được x=VCO2:VH2O biến đổi như thế nào theo số
lượng của guyên tử cacbon trong phân tử:
A. 0,4 < x < 1,2
B. 0,8 < x < 2,5
C. 0,4 < x < 1
D. 0,75 < x < 1
Câu 5: Dãy gồm các amin được sắp xếp theo chiều tăng dần lực bazơ là:
A. C6H5NH2, CH3NH2, (CH3)2NH
B. CH3NH2, (CH3)2NH, C6H5NH2
C. C6H5NH2, (CH3)2NH, CH3NH2
D. CH3NH2, C6H5NH2, (CH3)2NH
Câu 6: Tìm phát biểu sai trong các phát biểu sau :
A. Nhiệt độ sôi của ankanol cao hơn so với ankanal có phân tử khối tương đương.
B. Phenol là chất rắn kết tinh ở điều kiện thường.
C. Metylamin là chất lỏng có mùi khai, tương tự như amoniac.
D. Etylamin dễ tan trong H2O.

Câu 7 : Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Amin được cấu thành bằng cách thay thế H của NH3 bằng một hay nhiều gốc hidrocacbon.
B. Bậc của amin là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin.
C. Tùy thuộc cấu trúc của gốc hidrocacbon, có thể phân biệt thành amin no, chưa no và thơm
D. Amin có từ 2 nguyên tử cacbon trong phân tử, bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân.
Câu 8 : Nhận xét nào dưới đây không đúng ?
A.
Phenol là axit, còn anilin là bazơ.
B.
Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ, còn dung dịch anilin làm quỳ tím hóa xanh.
C.
Phenol và anilin đều tham gia phản ứng thế và đều tạo kết tủa trắng với dd brom.
D.
Phenol và anilin đều khó tham gia phản ứng cộng và đều tạo hợp chất vòng no khi
tham gia phản ứng cộng với hidro.
Câu 9: Cho các chất : NH3 ; CH3NH2 ; CH3-NH-CH3 ; C6H5NH2. Độ mạnh tính bazơ được xếp theo thứ tự tăng
dần :
A.
NH3< C6H5NH2< CH3-NH-CH3