Đường ribose có ở đâu

Phép chiếu Fischer L-Ribose

Ribose là một đường đơn và carbohydrate với công thức phân tử C5H10O5 và thành phần dạng mạch thẳng H− [C = O] - [CHOH]4−H. Dạng tự nhiên, d-ribose, là một thành phần của ribonucleotide từ đó RNA được xây dựng, và vì vậy hợp chất này cần thiết cho mã hóa, giải mã, Quy định và biểu hiện của gien. Nó có một cấu trúc tương tự, deoxyribose, là một thành phần thiết yếu tương tự của DNA. l-Ribose là một loại đường không tự nhiên được điều chế lần đầu tiên bởi Emil Fischer và Oscar Piloty vào năm 1891.[3] Mãi đến năm 1909, Phoebus Levene và Walter Jacobs công nhận rằng d-ribose là một sản phẩm tự nhiên, các đối tượng sản phẩm của Fischer và Piloty, và một thành phần thiết yếu của axit nucleic.[4][5][6] Fischer đã chọn tên "ribose" vì nó là sự sắp xếp lại một phần tên của một loại đường khác, arabinose, trong đó ribose là một epimer ở cacbon 2 '; cả hai tên cũng liên quan đến kẹo cao su arabic, từ đó arabinose lần đầu tiên được phân lập và từ đó họ chuẩn bị l-cái.[6][7]

Giống như hầu hết các loại đường, ribose tồn tại dưới dạng hỗn hợp của hình thức tuần hoàn trong trạng thái cân bằng với dạng tuyến tính của nó và chúng dễ dàng chuyển đổi lẫn nhau, đặc biệt là trong dung dịch nước.[8] Tên "ribose" được sử dụng trong hóa sinh và sinh học để chỉ tất cả các dạng này, mặc dù các tên cụ thể hơn cho từng dạng được sử dụng khi cần thiết. Ở dạng tuyến tính của nó, ribose có thể được coi là pentose đường với tất cả hydroxyl nhóm chức năng ở cùng một phía trong nó Phép chiếu Fischer. d-Ribose có các nhóm hydroxyl này ở phía bên phải và được liên kết với tên hệ thống [2R,3R,4R] -2,3,4,5-tetrahydroxypentanal,[9] trong khi l-ribose có các nhóm hydroxyl của nó xuất hiện ở phía bên trái trong phép chiếu Fischer. Vòng tuần hoàn của ribose xảy ra qua hemiacetal hình thành do cuộc tấn công vào anđehit bởi nhóm hydroxyl C4 'để tạo ra furanose tạo thành hoặc bởi nhóm C5 'hydroxyl để tạo ra pyranose hình thức. Trong mỗi trường hợp, có hai kết quả hình học có thể xảy ra, được đặt tên là α- và β- và được gọi là anomers, tùy thuộc vào hóa học lập thể ở nguyên tử cacbon hemiacetal ["cacbon anome"]. Ở nhiệt độ phòng, khoảng 76% d-ribose có ở dạng pyranose[8]:228 [α: β = 1: 2][10] và 24% ở dạng furanose[8]:228 [α: β = 1: 3],[10] với chỉ khoảng 0,1% ở dạng tuyến tính.[11][12]

Các ribonucleoside adenosine, cytidine, guanosinevà uridine là tất cả các dẫn xuất của β-d-ribofuranose. Trao đổi chất quan trọng các loài bao gồm phosphoryl hóa ribose bao gồm QUẢNG CÁO, ATP, coenzyme A,[8]:228–229 và NADH. trại và cGMP đóng vai trò là sứ giả thứ cấp trong một số con đường tín hiệu và cũng là dẫn xuất của ribose. Ribose moi tinh xuất hiện trong một số đại lý dược phẩm, bao gồm cả thuốc kháng sinh neomycin và paromomycin.[10]

Tổng hợp và nguồn

Ribose là este 5-photphat của nó thường được tạo ra từ glucoza bởi con đường pentose phosphate. Trong ít nhất một số vi khuẩn cổ, các con đường thay thế đã được xác định.[13]

Ribose có thể được tổng hợp về mặt hóa học, nhưng sản xuất thương mại dựa vào quá trình lên men glucose. Sử dụng các chủng biến đổi gen của B. subtilis, 90 g / lít ribose có thể được sản xuất từ ​​200 g glucoza. Sự chuyển đổi này đòi hỏi sự trung gian của gluconat và ribulose.[14]

Ribose đã được phát hiện trong thiên thạch.[15][16]

Kết cấu

Ribose là một aldopentose [một monosaccharide chứa năm carbon nguyên tử] mà, trong mở chuỗi hình thức, có một anđehit nhóm chức năng ở một đầu. Trong sơ đồ đánh số thông thường cho monosaccarit, các nguyên tử cacbon được đánh số từ C1 '[trong nhóm anđehit] đến C5'. Các deoxyribose dẫn xuất được tìm thấy trong DNA khác với ribose bởi có một hydro nguyên tử thay cho hydroxyl nhóm tại C2 '. Nhóm hydroxyl này thực hiện một chức năng trong Nối RNA.

Các "d- ”trong tên d-ribose đề cập đến hóa học lập thể sau đó chiral nguyên tử cacbon xa nhóm anđehit nhất [C4 ']. Trong d-ribose, như tất cả d-sugar, nguyên tử carbon này có cấu hình tương tự như trong d-glyceraldehyde.

Sự phong phú tương đối của các dạng ribose trong dung dịch: β-d-ribopyranose [59%], α-d-ribopyranose [20%], β-d-ribofuranose [13%], α-d-ribofuranose [7%] và chuỗi mở [0,1%].[11]

Đối với dư lượng ribose trong nucleoside và nucleotide, các góc xoắn đối với sự quay bao quanh các liên kết ảnh hưởng đến cấu hình của nucleoside và nucleotide tương ứng. Các cấu trúc thứ cấp của một axit nucleic được xác định bằng sự quay 7 góc xoắn.[17] Có một lượng lớn các góc xoắn cho phép linh hoạt hơn.

Trong các ribose vòng kín, tính linh hoạt quan sát được đề cập ở trên không được quan sát bởi vì chu trình vòng áp đặt giới hạn về số góc xoắn có thể có trong cấu trúc.[17] Người biểu diễn ribose dạng đóng khác nhau về cách thức đơn độc ôxy trong phân tử được định vị tương ứng với khí thuần ni tơ [còn được gọi là nucleobase hoặc chỉ là một đế] gắn vào ribose. Nếu một carbon hướng về phía gốc, thì ribose được dán nhãn là endo. Nếu một carbon hướng ra khỏi đế, thì ribose được dán nhãn là exo. Nếu có một phân tử oxy gắn vào cacbon 2 'của một ribose chu trình kín, thì xác nhận exo bền hơn vì nó làm giảm tương tác của oxy với bazơ.[17] Bản thân sự khác biệt là khá nhỏ, nhưng khi nhìn vào toàn bộ chuỗi RNA, sự khác biệt nhỏ này sẽ tạo ra một tác động lớn.

• Một số cấu hình pucker của Ribose

Phân tử ribose thường được biểu diễn dưới dạng phân tử phẳng trên giấy. Mặc dù vậy, nó thường không phẳng về bản chất. Ngay cả giữa các nguyên tử hydro, nhiều thành phần trên phân tử ribose cũng gây ra cản trở steric và căng thẳng giữa chúng. Để giảm bớt sự đông đúc này và vòng căng, các vòng puckers, tức là trở nên không phẳng.[18] Sự nhăn nheo này đạt được bằng cách dịch chuyển một nguyên tử khỏi mặt phẳng, làm giảm biến dạng và tạo ra một cấu hình ổn định hơn.[17] Sự nhăn nheo, còn được gọi là hình dạng vòng đường [cụ thể là đường ribose], có thể được mô tả bằng biên độ của vết nhăn cũng như sự giả mạo góc. Góc quay giả có thể được mô tả là phạm vi "bắc [N]" hoặc "nam [S]". Trong khi cả hai dải đều được tìm thấy ở dạng xoắn kép, dải phía bắc thường được liên kết với RNA và Một dạng DNA. Ngược lại, phạm vi phía nam được liên kết với DNA dạng B. Z-DNA chứa đường ở cả phạm vi phía bắc và phía nam.[19] Khi chỉ có một nguyên tử duy nhất bị dịch chuyển, nó được gọi là vết lõm "phong bì". Khi hai nguyên tử bị dịch chuyển, nó được gọi là một vết nứt "xoắn", liên quan đến định hướng ngoằn ngoèo.[20] Trong một vết nứt "endo", sự dịch chuyển chính của các nguyên tử là ở mặt β, cùng phía với liên kết C4'-C5 'và cơ sở. Trong một vết lõm "exo", sự dịch chuyển chủ yếu của các nguyên tử nằm trên mặt α, ở phía đối diện của vòng. Các dạng ribose chính là vết nứt 3'-endo [thường được sử dụng bởi RNA và DNA dạng A] và 2'-endo pucker [thường được sử dụng bởi DNA dạng B].[21] Các puckers vòng này được phát triển từ những thay đổi về góc xoắn vòng; có sự kết hợp vô hạn của các góc, do đó, có vô số các dạng đường gấp khúc có thể chuyển vị, mỗi dạng được phân tách bởi các năng lượng kích hoạt khác nhau.

Chức năng

ATP có nguồn gốc từ ribose; nó chứa một ribose, ba phốt phát nhóm và một adenine căn cứ. ATP được tạo ra trong hô hấp tế bào từ adenosine diphosphate [ATP với một nhóm ít photphat hơn].

Đường dẫn tín hiệu

Ribose là một khối xây dựng trong các phân tử tín hiệu thứ cấp như adenosine monophosphate vòng [cAMP] có nguồn gốc từ ATP. Một trường hợp cụ thể trong đó cAMP được sử dụng là Các đường dẫn tín hiệu phụ thuộc cAMP. Trong các con đường truyền tín hiệu cAMP, thụ thể hormone kích thích hoặc ức chế được kích hoạt bởi phân tử tín hiệu. Các thụ thể này được liên kết với một chất điều hòa kích thích hoặc ức chế G-protein. Khi một protein G kích thích được kích hoạt, adenylyl cyclase chất xúc tác ATP thành cAMP bằng cách sử dụng Mg2+ hoặc Mn2+. cAMP, một sứ giả phụ, sau đó tiếp tục kích hoạt protein kinase A, đó là một men điều chỉnh tế bào sự trao đổi chất. Protein kinase A điều chỉnh các enzym chuyển hóa bằng cách sự phosphoryl hóa điều này gây ra sự thay đổi trong tế bào phụ thuộc vào phân tử tín hiệu ban đầu. Điều ngược lại xảy ra khi một protein G ức chế được kích hoạt; protein G ức chế adenylyl cyclase và ATP không được chuyển đổi thành cAMP.

Sự khác biệt giữa ribose và deoxyribose là sự hiện diện của 2'OH

Ribose được gọi là "tiền tệ phân tử" vì nó tham gia vào quá trình chuyển giao năng lượng nội bào.[cần trích dẫn] Ví dụ, nicotinamide adenine dinucleotide [NAD], flavin adenin dinucleotide [FAD], và nicotinamide adenine dinucleotide phosphate [NADP] tất cả đều chứa d-ribofuranose moi tinh. Mỗi người đều có thể có nguồn gốc từ d-ribose sau khi nó được chuyển đổi thành d-ribose 5-phosphate bởi enzyme ribokinase.[22][23] NAD, FAD và NADP hoạt động như chất nhận điện tử trong sinh hóa oxy hóa khử phản ứng trong các con đường trao đổi chất chính bao gồm đường phân, các chu trình axit citric, lên men, và chuỗi vận chuyển điện tử.

Pentose Phosphate Pathway: bắt đầu với d-glucose và bao gồm d-ribose 5-phosphate làm chất trung gian

Sinh tổng hợp nucleotide

Nucleotide được tổng hợp thông qua quá trình tận dụng hoặc tổng hợp de novo.[24] Cứu hộ nucleotide sử dụng các mảnh nucleotide đã được tạo ra trước đó và tổng hợp lại chúng để sử dụng trong tương lai. Trong de novo, axit amin, carbon dioxide, dẫn xuất folate, và photphoribosyl pyrophosphat [PRPP] được sử dụng để tổng hợp nucleotide.[24] Cả de novo và salvage đều yêu cầu PRPP được tổng hợp từ ATP và ribose 5-phosphate bởi một loại enzyme được gọi là PRPP synthetase.[24]

Sửa đổi

Những thay đổi về bản chất

Ribokinase xúc tác cho việc chuyển đổi d-ribose đến d-ribose 5-phosphate. Sau khi chuyển đổi, d-ribose-5-phosphate có sẵn để sản xuất axit amin tryptophan và histidine, hoặc để sử dụng trong con đường pentose phosphate. Sự hấp thụ của d-ribose có 88–100% trong ruột non [lên đến 200 mg / kg · h].[25]

Một biến đổi quan trọng xảy ra ở vị trí C2 'của phân tử ribose. Bằng cách thêm một O-alkyl nhóm, sức đề kháng hạt nhân của RNA được tăng lên vì các lực ổn định bổ sung. Các lực lượng này đang ổn định do sự gia tăng của liên kết hydro nội phân tử và sự gia tăng trong liên kết glycosidic sự ổn định.[26] Sự gia tăng sức đề kháng dẫn đến sự gia tăng thời gian bán hủy của siRNA và tiềm năng điều trị tiềm ẩn trong tế bào và động vật.[27] Các sự metyl hóa của ribose tại các vị trí cụ thể có tương quan với sự giảm kích thích miễn dịch.[28]

Sửa đổi tổng hợp

Cùng với quá trình phosphoryl hóa, các phân tử ribofuranose có thể trao đổi oxy của chúng với selen và lưu huỳnh để tạo ra các loại đường tương tự chỉ khác nhau ở vị trí 4 '. Các dẫn xuất này nhiều hơn ưa béo hơn phân tử ban đầu. Tính ưa béo tăng lên làm cho những loài này thích hợp hơn để sử dụng trong các kỹ thuật như PCR, ARN aptamer sau sửa đổi, công nghệ antisense, và theo giai đoạn Tinh thể học tia X dữ liệu.[27]

Tương tự như các sửa đổi 2 'trong tự nhiên, một sửa đổi tổng hợp của ribose bao gồm việc bổ sung flo ở vị trí 2 '. Điều này có flo ribose hoạt động tương tự như ribose đã methyl hóa vì nó có khả năng ngăn chặn sự kích thích miễn dịch tùy thuộc vào vị trí của ribose trong sợi DNA.[26] Sự khác biệt lớn giữa metyl hóa và flo hóa, là quá trình sau chỉ xảy ra thông qua các biến đổi tổng hợp. Việc bổ sung Flo dẫn đến tăng sự ổn định của liên kết glycosidic và tăng liên kết hydro trong phân tử.[26]

Sử dụng y tế

d-ribose đã được đề xuất để sử dụng trong quản lý suy tim sung huyết[29] [cũng như các dạng bệnh tim khác] và Hội chứng mệt mỏi mãn tính [CFS], còn được gọi là viêm cơ não tủy [ME] trong một nghiên cứu chủ quan không mù, không ngẫu nhiên và không chéo nhãn mở.[30]

Bổ sung d-ribose có thể bỏ qua một phần của con đường pentose phosphate, một con đường sản xuất năng lượng, để sản xuất d-ribose-5-photphat. Enzyme glucose-6-phosphate-dehydrogenase [G-6-PDH] thường bị thiếu hụt trong tế bào, nhưng nhiều hơn ở mô bệnh, chẳng hạn như cơ tim tế bào ở bệnh nhân bị bệnh tim. Việc cung cấp d-ribose trong ty thể có tương quan trực tiếp với sản xuất ATP; giảm dcung cấp -ribose làm giảm lượng ATP được sản xuất. Các nghiên cứu cho rằng bổ sung d-ribose sau thiếu máu cục bộ mô [ví dụ như thiếu máu cục bộ cơ tim] làm tăng sản xuất ATP của cơ tim, và do đó chức năng của ty thể. Về cơ bản, quản lý bổ sung d-ribose bỏ qua một bước enzym trong con đường pentose phosphat bằng cách cung cấp nguồn thay thế 5-phospho-d-ribose 1-pyrophosphat để sản xuất ATP. Bổ sung d-ribose tăng cường phục hồi mức ATP trong khi cũng làm giảm tổn thương tế bào ở người và động vật khác. Một nghiên cứu cho rằng việc sử dụng bổ sung d-ribose làm giảm phiên bản của đau thắt ngực ở nam giới được chẩn đoán bệnh động mạch vành.[31] d-Ribose đã được sử dụng để điều trị nhiều bệnh lý các điều kiện, chẳng hạn như hội chứng mệt mỏi mãn tính, đau cơ xơ hóa, và rối loạn chức năng cơ tim. Nó cũng được sử dụng để giảm các triệu chứng chuột rút, đau, cứng khớp, v.v. sau khi tập thể dục và cải thiện hiệu suất thể thao[cần trích dẫn].

Người giới thiệu

1. ^ Chỉ số Merck: Bách khoa toàn thư về Hóa chất, Thuốc và Sinh phẩm [Xuất bản lần thứ 11], Merck, 1989, ISBN 091191028X, 8205
2. ^ Weast, Robert C., ed. [1981]. CRC Handbook of Chemistry and Physics [Ấn bản thứ 62]. Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-506. ISBN 0-8493-0462-8.
3. ^ Fischer, Emil; Piloty, Oscar [1891]. "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite không hoạt động Trioxyglutarsäure" [Về một axit pentonic mới và axit baxyglutaric thứ hai không hoạt động]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [bằng tiếng Đức]. 24 [2]: 4214–4225. doi:10.1002 / cber.189102402322.
4. ^ Levene, P. A.; Jacobs, W. A. [1909]. "Über Inosinsäure" [Về axit inosic]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [bằng tiếng Đức]. 42 [1]: 1198–1203. doi:10.1002 / cber.190904201196.
5. ^ Levene, P. A.; Jacobs, W. A. [1909]. "Über die Pentose in den Nucleinsäuren" [Về pentose trong axit nucleic]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [bằng tiếng Đức]. 42 [3]: 3247–3251. doi:10.1002 / cber.19090420351.
6. ^ a b Jeanloz, Roger W.; Fletcher, Hewitt G. [1951]. "Hóa học của Ribose". Trong Hudson, Claude S.; Cantor, Sidney M. [chủ biên]. Những tiến bộ trong Hóa học Carbohydrate. 6. Báo chí học thuật. trang 135–174. doi:10.1016 / S0096-5332 [08] 60066-1. ISBN 9780080562650. PMID 14894350.
7. ^ Nechamkin, Howard [1958]. "Một số nguồn gốc từ nguyên lý thú của thuật ngữ hóa học". Khoa học giáo dục. 42 [5]: 463–474. Bibcode:1958SciEd..42..463N. doi:10.1002 / quyền trượng.3730420523.
8. ^ a b c d Dewick, Paul M. [2013]. "Oxy như một Nucleophile: Hemicetals, Hemiketals, Acetals và Ketals". Cơ bản của Hóa học Hữu cơ: Dành cho Sinh viên Dược, Hóa dược và Hóa sinh. John Wiley & Sons. trang 224–234. ISBN 9781118681961.
9. ^ Leigh, Jeffery [tháng 7 - tháng 8 năm 2012]. "Hệ thống danh pháp không phải IUPAC". Hóa học quốc tế. IUPAC. 34 [4]. Đã lấy 15 tháng 12 2019.
10. ^ a b c Bhutani, S. P. [2019]. "Aldopentoses — Đường của axit nucleic". Hóa học các phân tử sinh học [Xuất bản lần thứ 2]. CRC Press. trang 63–65. ISBN 9781000650907.
11. ^ a b Drew, Kenneth N.; Zajicek, Jaroslav; Bondo, Gail; Bose, Bidisha; Serianni, Anthony S. [tháng 2 năm 1998]. "13Aldopentoses được đánh dấu C: phát hiện và định lượng các dạng mạch vòng và mạch hở bằng quang phổ NMR hạt nhân 1D và 2D ". Nghiên cứu Carbohydrate. 307 [3–4]: 199–209. doi:10.1016 / S0008-6215 [98] 00040-8.
12. ^ de Wulf, P.; Vandamme, E. J. [1997]. "Tổng hợp vi sinh vật của ᴅ-Ribose: Quá trình khử điều tiết và lên men chuyển hóa". Những tiến bộ trong vi sinh vật học ứng dụng. 44: 167–214. doi:10.1016 / S0065-2164 [08] 70462-3. ISBN 9780120026449.
13. ^ Tumbula, D. L. .; Teng, Q.; Bartlett, M. G.; Whitman, W. B. [1997]. "Sinh tổng hợp ribose và bằng chứng cho bước đầu tiên thay thế trong con đường axit amin thơm phổ biến ở Methanococcus maripaludis". Tạp chí Vi khuẩn học. 179 [19]: 6010–6013. doi:10.1128 / jb.179.19.6010-6013.1997. PMC 179501. PMID 9324245.
14. ^ Wulf, P. De; Vandamme, E. J. [1997]. "Sản xuất d -ribose bằng cách lên men". Vi sinh ứng dụng và Công nghệ sinh học. 48 [2]: 141–148. doi:10.1007 / s002530051029. PMID 9299771. S2CID 34340369.
15. ^ Steigerwald, Bill; Jones, Nancy; Furukawa, Yoshihiro [ngày 18 tháng 11 năm 2019]. "Lần đầu tiên phát hiện đường trong thiên thạch cung cấp manh mối về nguồn gốc sự sống". NASA. Đã lấy 18 tháng 11 2019.
16. ^ Furukawa, Yoshihiro; Chikaraishi, Yoshito; Ohkouchi, Naohiko; Ogawa, Nanako O.; Glavin, Daniel P.; Dworkin, Jason P.; Abe, Chiaki; Nakamura, Tomoki [2019]. "Ribose ngoài trái đất và các loại đường khác trong các thiên thạch nguyên thủy". Kỷ yếu của Viện Hàn lâm Khoa học Quốc gia Hoa Kỳ. 116 [49]: 24440–24445. Bibcode:2019PNAS..11624440F. doi:10.1073 / pnas.1907169116. PMC 6900709. PMID 31740594.
17. ^ a b c d Bloomfield, Victor; Crothers, Donald; Tinoco, Ignacio [2000]. Axit nucleic: Cấu trúc, Tính chất và Chức năng. Sách Khoa học Đại học. pp.19–25.
18. ^ Voet, Donald; Voet, Judith [2011]. Hóa sinh. John Wiley & Sons, Inc. pp.1152, 1153. ISBN 978-0470570951.
19. ^ Foloppe, Nicolas; MacKerell, Alexander D. [tháng 8 năm 1998]. "Tính chất phù hợp của các nguyên tố Deoxyribose và Ribose của axit nucleic: Nghiên cứu cơ học lượng tử". Tạp chí Hóa lý B. 102 [34]: 6669–6678. doi:10.1021 / jp9818683. ISSN 1520-6106.
20. ^ "Kiến trúc axit nucleic". fbio.uh.cu. Đã lấy 8 tháng 10 2019.
21. ^ Neidle, Stephen [2008]. "Các khối xây dựng của DNA và RNA". Trong Neidle, Stephen [biên tập]. Nguyên tắc cấu tạo axit nucleic. Báo chí học thuật. pp.20–37. doi:10.1016 / B978-012369507-9.50003-0. ISBN 9780123695079.
22. ^ Bork, Peer; Sander, Chris; Valencia, Alfonso [1993]. "Sự tiến hóa đồng thời của chức năng enzym tương tự trên các nếp gấp protein khác nhau: Họ hexokinase, ribokinase và galactokinase của kinase đường". Khoa học Protein. 2 [1]: 31–40. doi:10.1002 / pro.5560020104. PMC 2142297. PMID 8382990.
23. ^ Park, Jae; Gupta, Radhey S. [2008]. "Adenosine kinase và ribokinase - họ protein RK". Khoa học đời sống tế bào và phân tử. 65 [18]: 2875–2896. doi:10.1007 / s00018-008-8123-1. PMID 18560757. S2CID 11439854.
24. ^ a b c Puigserver, Pere [2018]. "Truyền tín hiệu và chuyển hóa". Ở Hoffman, Ronald; Benz, Edward J.; Silberstein, Leslie E.; Heslop, Helen E. [chủ biên]. Huyết học [Xuất bản lần thứ 7]. Elsevier. trang 68–78. doi:10.1016 / B978-0-323-35762-3.00007-X. ISBN 9780323357623.
25. ^ "Thảo dược chữa bệnh, bổ sung chỉ số A-Z". PDRHealth.com. PDR, LLC. Đã lưu trữ từ bản gốc vào ngày 11 tháng 10 năm 2008.
26. ^ a b c Hamlow, Lucas; Anh ấy, Chenchen; Fan, Lin; Wu, Ranran; Yang, Bo; Rodgers, M. T.; Berden, Giel; Oomens, J. [tháng 6 năm 2015]. Ảnh hưởng cấu trúc của các sửa đổi Cytidine 2'-Ribose được xác định bằng Quang phổ tác động Irmpd. Hội nghị chuyên đề quốc tế lần thứ 70 về Quang phổ phân tử. Đại học Illinois tại Urbana-Champaign. Bibcode:2015isms.confEMI13H. doi:10.15278 / isms.2015.MI13.
27. ^ a b Evich, Marina; Spring-Connell, Alexander M.; Germann, Markus W. [ngày 27 tháng 1 năm 2017]. "Tác động của đường ribose biến đổi đối với cấu trúc và chức năng của axit nucleic". Truyền thông dị vòng. 23 [3]: 155–165. doi:10.1515 / hc-2017-0056. ISSN 2191-0197. S2CID 91052034.
28. ^ Peacock, Hayden; Fucini, Raymond V.; Jayalath, Prasanna; Ibarra-Soza, José M.; Haringsma, Henry J.; Flanagan, W. Michael; Willingham, Aarron; Beal, Peter A. [2011]. "Sửa đổi Nucleobase và Ribose Kiểm soát Kích thích Miễn dịch bởi RNA MicroRNA-122-mimetic". Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ. 133 [24]: 9200–9203. doi:10.1021 / ja202492e. PMC 3116021. PMID 21612237.
29. ^ Omran, Heyder; McCarter, Dean; St Cyr, John; Lüderitz, Berndt [2004]. "ᴅ-Ribose hỗ trợ bệnh nhân suy tim sung huyết". Tim mạch thực nghiệm & lâm sàng. Mùa hè [9 [2]]: 117–118. PMC 2716264. PMID 19641697.
30. ^ Teitelbaum, Jacob E.; Johnson, Clarence; St Cyr, John [ngày 26 tháng 11 năm 2006]. "Việc sử dụng ᴅ-ribose trong hội chứng mệt mỏi mãn tính và đau cơ xơ hóa: một nghiên cứu thí điểm". Tạp chí Y học Thay thế và Bổ sung. 12 [9]: 857–862. CiteSeerX 10.1.1.582.4800. doi:10.1089 / acm.2006.12.857. PMID 17109576.
31. ^ "Ribose". wa.kaiserpermosysteme.org. Đã lấy 7 tháng 10 2019.