Trong công nghiêp Benzen có thể điều chế từ phương pháp

Câu hỏi:Cách điều chế toluen?

Lời giải:

Toluen là một trong những dung môi có tính ứng dụng rất cao, điều chế toluen thu được lợi nhuận to lớn và thu hút rất nhiều nhà đầu tư, vì thế tìm hiểu cách điều chế ra toluen rất được quan tâm và nghiên cứu. Toluen có thể điều chế trong phòng thí nghiệm và trong sản xuất công nghiệp bằng những cách như sau:

Điều chế từbenzen ra toluen,do toluen là chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có thể dễ điều chế bằng cách cho benzen tác dụng với CH3Cl xúc tác AlCl3 hay acid lewis tạo ra toluen và axit HCl.

Phương trình minh họa:

C6H6 + CH3Cl → C7H8 +HCl

Điều chế toluen còn tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan.

Phương trình minh họa như sau:

Cho benzen tác dụng với Clo tạo ra C6H5Cl và axit HCl. Sau đó tiếp tục cho C6H5Cl mới tạo thành tác dụng với CH3Cl và Na sẽ tạo ra toluen.

Phương trình hóa học minh họa:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl +HCl

C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C7H8 + 2NaCl

Trong ba cách thì điều chếbenzen ra toluenlà phương pháp đơn giản và ngắn nhất, nhưng đòi hỏi phải có nguyên liệu là benzen, do vậy xét về mặt kinh tế thì phương pháp này không áp dụng cho sản xuất mà chủ yếu sử dụng trong nghiên cứu. Trong công nghiệp thì điều chế toluen nên chọn phương pháp chưng cất nhựa, dầu mỏ và than đá sẽ tiết kiệm và hợp lý hơn.

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết hơn về toluen và các tính chất của chúngnhé:

Toluen là gì?

-Toluen hay còn gọi là metylbenzen hay phenylmetan là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước. Toluen là một hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp. Với công thức hóa học toluen là C7H8 (C6H5CH3).

-Nó là một hydrocacbon thơm, có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Vì có nhóm metyl mà độ hoạt động hóa học của Toluene trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen. Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành các loại metylcyclohexan.

-Ít hòa tan trong nước, độ hòa tan trong nước của nó ở 16 độ C là 0.047g/100ml còn ở 150 độ C là 0.04g/100ml.

-Là dung môi hòa tan rất tốt chất béo, dầu, nhựa thông, lưu huỳnh, iot, ngoài ra nó có thể tan lẫn hoàn toàn với một số dung môi hữu cơ như xeton, rượu, este

-Bản thân toluen là một dung môi dễ cháy.

Tính chất vật lý và hóa học của toluen

1. Tính chất vật lý của Toluen như thế nào?

-Toluen là dang chất lỏng trong suốt mùi thơm nhẹ và không vị. Toluen có khả năng bay hơi lớn và dễ cháy, dễ bắt lửa.

-Toluen không tan trong cồn, ether, acetone và các dung môi hữu cơ khác, tan ít trong nước.

-Khối lượng phân tử của Toluen là 92.14 g/mol.

-Tỷ trọng của Toluen là 0.8669 g/cm3.

-Độ hoà tan trong nước của Toluen là 0,053 g/100 mL (20-25 °C).

-Nhiệt độ nóng chảy của Toluen là −93 độ C.

-Nhiệt độ sôi của Toluen là 110.6 độ C.

-Nhiệt độ tới hạn của Toluen là 320 độ C.

-Độ nhớt của Toluen là 0,590 cP ở 20 độ C.

2. Tính chất hóa học của Toluen

Toluenlà hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên nó có mùi thơm ngọt giống benzen. Và cũng vì thế nên tính chất hóa học của toluen cũng tương tự như benzen:

-Tham gia phản ứng với brom khan cho ra brom toluen và axit HBr.

-Toluen phản ứng với khí Clo tạo thành diclometan và axit HCl.

-Phản ứng với nitro hóa tạo ra nitrotoluen và nước.

-Phản ứng cộng với H2 tạo ra metylxiclohexan.

-Phản ứng oxy hóa với nhóm metyl.

Toluen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hóa. Đó là tính chất hóa học của toluen, còn gọi là tính thơm (tính chất hóa học đặc trưng của hidrocacbon).

3. Cách tinh chế dung môi Toluen

Toluen có thể được tinh chế bằng cách sử dụng hợp chất như CaCl2, CaH2, CaSO4, P2O5 hay Natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Kỹ thuật này, người ta thường sử dụng natri và benzophenon từ tế bào hồng cầu.

• Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT:

C7H8+ 3HNO3-> C7H5(NO2)3+ H2O (xúc tác H2SO4đặc)

C6H6 + Cl2-> C6H5Cl + HCl

C6H5Cl + CH3Cl + 2Na -> C7H8+ 2NaCl

• Cách đều chế khác:

C6H6+ CH3Cl -> C7H8+ HCl (xúc tác AlCl3)

4. Dung môi Toluen dùng để làm gì?

Trong thực tiễn, toluen được biết đến như một trong 20 loại chất được sử dụng rộng rãi nhất trong đời sống con người hiện đại.Những ứng dụng đặc biệt được sử dụng phổ biến:

4.1. Hóa chất toluen sơn bề mặt

• Hóa chất toluen công nghiệp được dùng chủ yếu trong ứng dụng cần khả năng hòa tan và độ bay hơi cao nhất. một ứng dụng như thế là sản xuất nhựa tổng hợp.
• Toluen được dùng làm chất tẩy rửa, dùng trong sơn xe hơi, xe máy, sơn các đồ đặc trong nhà.

4.2. Toluen làm keo dán

Làm chất tẩy rửa sản xuất keo dán và các sản phẩm cùng loại, dùng trong keo dán cao su, xi măng cao su vì có khả năng hòa tan tốt.

4.3. Phụ gia cho nhiên liệu

Được dùng làm chất cải thiện chỉ số octane của xăng dầu, và làm chất mang phụ gia cho nhiên liệu. Khi thêm chỉ một lượng tương đối nhỏ hóa chất toluene vào xăng dầu sẽ làm tăng đáng kể chỉ số octane của nhiên liệu.

4.4. Các ứng dụng khác

- Dùng để sản xuất thuốc nhuộm và điều chế thuốc nổ TNT.

-Trong y học.

-Sản xuất nước hoa.

-Sản xuất mực in.

Câu hỏi: Nêu các cách điều chế phenol?

Trả lời:

Một số cách để điều chế phenol đó là:

- Từ than đá: Từ xa xưa, phenol được điều chế từnhựa than đá.

- Điều chế từbenzen:các phương trình phản ứng xảy ra:

C6H6+ Br2-> C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) -> C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2+ H2O -> C6H5OH + NaHCO3

- Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết hơn về phenol và những ứng dụng của chất này trong đời sống nhé!

1. Phenol là gì? Gồm những loại nào?

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

- Có 2 loại phenol:

+ Loại monophenol: Đây là những phenol mà phân tử có chứa1nhóm -OH">OH.Ví dụ: phenol,o-crezol,m-crezol, p-crezol...

+ Loạipoliphenol: Là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhómOH">OH.

Ví dụ:

2. Tính chất của phenol

* Tính chất vật lý

- Phenol là một chất rắn, chúng có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng và nóng chảy ở 43°C.

- Khi để lâu ở ngoài không khí, chúng sẽ bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

- Là chất tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

* Tính chất hóa học:

- Tính chất của nhóm –OH:

+ Tác dụng với kim loại kiềm:

+ Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate

- Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen

+Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.

+ Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3→ C6H2(NO2)3OH + 3H2O

- Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

3. Ứng dụng của phenol

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

- Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.

- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

- Phenol được dùng để điều trịđau họng,đau miệng, đau kèm theoviêm loét miệng và kích ứng nhỏ vùng miệng. Phenol dạng phun là một chất gây mê và kết hợp giảm đau ở miệng, hoạt động bằng cách làm tê vùng đau hoặc khó chịu.

- Trong công nghiệpchất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựaphenol formaldehyde.

4. Phenol có độc không?

Phenol là HCHC có tính rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

Phenol và các dẫn xuất của phenol là các chất độc hại gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi sinh vật sống.

Trên góc độ môi trường phenol và cácdẫn xuất của phenol được xếp vào loại chất gây ô nhiễm. đây là nhóm tương đối bền, có khả năng tích luỹ trong cơ thể sinh vật và có khả năng gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho con người.

Khi xâm nhập vào cơ thể các phenol nói chung và Clophenol nói riêng gây ra nhiều tổn thương cho các cơ quan và hệ thống khác nhau nhưng chủ yếu là tác động lên hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu.

Nếu nhiễm độc đường tiêu hóa từ 50 đến 500mg ở trẻ sơ sinh, và 1-5g ở người lớn là liều gây tử vong.Phenol được hấp thu nhanh chóng từ phổi vào máu, có thểgây tử vong ở người lớn sau khi nuốt chửng từ 1 đến 32g.

Liều nguy hiểm: từ 2 - 5gam. Liều gây chết: trên 10gam. Tác dụng ăn mòn tại chỗ và ức chế chuyển hoá.

Nếu nhiễm độc phenol lâu dài có thể gây suy thận. Phenol là một chất độc cho bào thai (fetotoxic), nhưng không gây quái thai.

Các nhà khoa học đã chứng minh phenol có thể gây ra tổn thương cấu trúc não bộ. Vì vậy, khi bị nhiễm độc phenol, con người có các biểu hiệntăng động, tăng hung hãn, suy giảm khả năng học tập, dậy thì sớm, kích thích sự phát triển tuyến vú, rối loạn chu kỳ sinh sản, bất thường buồng trứng, vô sinh..