Ankan trong các đề thi đại học
Hidrocacbon là chuyên đề kiến thức Hóa học hữu cơ đầu tiên mà các em sẽ được học trong chương trình Hóa cấp III. Dưới đây là tổng hợp lý thuyết hidrocacbon cơ bản nhất: ankan, anken và ankadien Show
Ôn tập toàn bộ lý thuyết điện li 11 có trong đề thi THPT Quốc gia Hóa 4 dạng đề áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng Hóa 12 Lộ trình ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa chi tiết nhất giúp 2k3 giành 9, 10 TẢI NGAY 1000 câu bài tập lý thuyết hóa 12 phần vô cơ chi tiết nhất 3 dạng bài tập về sắt giúp em ăn chắc điểm 9 Hóa THPT Quốc gia 2021 Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 1: AnkanCác ankan CH4, C2H5, C3H6, C4H10 có công thức chung CnH2n+2 (n phải lớn hoăn hoặc bằng 1), chúng lập thành dãy đồng đẳng của metan Tính chất vật lýỞ điều kiện thường các ankan từ C1 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng. Từ C18 trở đi ankan ở thể rắn Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các ankan đều không màu Tính chất hóa học của ankan Phản ứng thế của ankanCH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (CH3Cl: metyl clorua/ clometan) CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl (CH2Cl2 : metylen clorua/ diclometan) CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl (CHCl3: clorofom/ triclometan) CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl (CCl4: cacbon tetraclorua/ tertraclometan) Chú ý: bậc cacbon bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó Nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn Cấu trúc phân tử metan (CH4) Phản ứng tách trong bộ tính chất hóa học của ankanGồm 2 phản ứng là phản ứng gãy liên kết C – C (được gọi là phản ứng cracking) và gãy liên kết C – H (được gọi là phản ứng dehidro hóa) Ví dụ phản ứng tách của C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH – CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH2 + CH4 (phản ứng cracking) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH2 + CH3 – CH3 (phản ứng cracking) Chú ý Phản ứng cracking thường kèm cả phản ứng dehidro hóa (tách H2) Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp Phản ứng cháy ankanCnH2n+2 + (3n + 1)/ 2 O2 -> nCO2 + (n+1) H2O (1) Vậy từ phản ứng số (1) ta có số mol CO2 sinh ra nhỏ hơn số mol H2O và số mol ankan bằng số mol H2O trừ đi số mol CO2. Ta có n (CnH2n+2) = n (H2O) – n (CO2) Điều chế:Trong công nghiệp: metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ Trong phòng thí nghiệm Điều chế từ phản ứng vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3 Điều chế từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12 H2O -> 3 CH4 + 4 Al(OH)3 Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 2: AnkenCác anken C2H4, C3H6, C4H8,… có công thức chung là CnH2n (n lớn hơn hoặc bằng 2), chúng lập thành dãy đồng đẳng của etilen Tính chất vật lýỞ điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các anken đều không màu Khí ethylene (C2H4) làm hoa quả mau chín hơn Tính chất hóa học anken hóa 11 Phản ứng cộngCộng H2: CH2 = CH2 + H2 -> CH3 – CH3 Cộng halogen (Cl2, Br2): CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br – CH2Br Ta kết luận: các đồng đẳng của etilen làm mất màu dung dịch brom. Tính chất hóa học này dùng để nhận biết etilen và các đồng đẳng thuộc dãy anken trong hỗn hợp khí Cộng HX Quy tắc Maccopnhicop: Khi cộng HX vào liên kết đôi thì X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn) CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH2OH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính) CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH3 – CHOH – CH3 (sản phẩm phụ) Phản ứng trùng hợpn CH2 = CH2 -> ( CH2 – CH2 ) n (polietilen – PE) Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)CnH2n + 3n/ 2 O2 -> n CO2 + n H2O -> n CO2 = n H2O Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn trong lý thuyết anken lớp 11:3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O -> 2 CnH2n (OH)2 + 2 KOH + 2 MnO2 3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2o -> 2 CH2(OH) – CH2(OH) + 2 MnO2 + KOH Phản ứng này làm mất màu dung dịch KMnO4 và có kết tủa nâu đen MnO2 xuất hiện Điều chếTrong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng dehidro hóa ankan CnH 2n+2 -> CnH2n + H2 Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic CH3 – CH2 – OH -> CH2 = CH2 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C) Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 3: AnkadienAnkadien là hidrocacbon mạch hở, có hai liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là Cn H2n-2 (n phải lớn hơn hoặc bằng 3) Phân loạiAnkadien có hai liên kết đôi cạnh nhau: CH2 = C = CH2 Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankadien liên hợp) CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 dien / butadien / đi vinyl) CH2 = C(CH3) – CH = CH2 ( 2 – metylbuta – 1,3 dien/ isopren) Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (penta - 1,4 – dien) Tính chất hóa học Phản ứng cộngCộng H2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 -> CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Cộng halogen (Br2, Cl2) Cộng 1, 2: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 -> CH2 = CH – CHBr – CH2Br (sản phẩm chính) CH2Br - CH = CH – CH2Br (sản phẩm phụ) Phản ứng trùng hợpn CH2 = CH – CH = CH2 -> ( CH2 – CH = CH – CH2 ) (polibutadien/ cao su buna) n CH2 = C(CH3) – CH = CH2 -> (CH2 – C (CH3) = CH – CH2) n (cao su isopren) Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) Cn H 2n-2 + (3n-1)/2 O2 -> n CO2 + (n-1) H2O Vậy ta có n (CO2) > n (H2O) Và n (ankadien) = n (CO2) – n (H2O) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken, ankadien có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 Điều chếĐiều chế buta – 1,3 dien từ butan hoặc butilen bằng cách dehiodro hóa CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 -> CH2 = C (CH3) – CH = CH2 + 2 H2 Bài tập ôn tập lý thuyết hidrocacbon ankan anken ankadienCâu 1 lý thuyết hidrocacbon: Ankan nào sau đây KHÔNG ở trạng thái khí ở điều kiện thường? A, C2H5 B, C3H6 C, C4H10 D, C5H12 Hướng dẫn: Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 sẽ ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng còn từ C18 trở đi sẽ ở thể rắn. Vậy C5H12 tồn tại ở thể lỏng tại điều kiện thường -> Chọn đáp án D. C5H12 Câu 2 bài tập lý thuyết hidrocacbon: Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Công thức chung của dãy đồng đẳng của X là: A, Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2) B, Cn H2n+2 (n lớn hơn hoặc bằng 1) C, Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 2) D, Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 3) Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2 nên ta suy ra X là anken -> chọn đáp án A. Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2) Câu 3 bài tập lý thuyết hidrocacbon: Khái niệm nào sau đây đúng về ankadien A, Những hidrocacbon có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien B, Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien C, Ankadien là những hidrocacbon có liên kết ba trong phân tử D, Ankadien là những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết ba trong phân tử Đáp án: B. Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien Để học tốt chuyên đề Hóa học hữu cơ nói chung và hidrocacbon nói riêng, các em cần nắm vững lý thuyết hidrocacbon, công thức hóa học của mỗi loại hidrocacbon: ankan, anken, ankadien,… cũng như tính chất hóa học của chúng để áp dụng vào bài tập một cách chính xác nhất.
Trịnh Quốc Hưng Trường THPT Lục Ngạn số 3 PAGE \* MERGEFORMAT 4 HIĐROCACBON TRONG CÁC ĐỀ THI THPT QUỐC GIA Câu 1(A-2010): Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08. Giá trị của m là: A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205 . D. 0,328. Câu 2(A-2011): Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8.Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là: A. 33,6 lít. B. 22,4 lít. C. 26,88 lít. D. 44,8 lít. Câu 3 :(A-2013) Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8. Sục X vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết tủa. Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch? A. 0,20 mol. B. 0,25 mol. C. 0,10 mol. D. 0,15 mol. Câu 4:(A-2014) Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2; 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. Đun nóng X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 11. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là: A. 0,1. B. 0,3. C. 0,4. D. 0,2. Câu 5:(THPTQG-2015) Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon mạch hở, có thể là ankan, anken, ankin, ankađien. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X, thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. X không thể gồm: A. ankan và anken. B. hai anken. C. ankan và ankin. D. ankan và ankađien. Câu 6:(MH 2016) Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp X gồm: Metan, etilen, propin, vinyl axetilen, sản phẩm thu được cho đi qua bình đựng H2SO4 đặc thì thấy khối lượng bình tăng 9 gam. Giá trị x là: A.0,25. B.0,2. C.0,1. D.0,15 Câu 7(MH-2018). Cho 3,2 gam hỗn hợp C2H2, C3H8, C2H6, C4H6 và H2 đi qua bột Ni nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí X. Đốt cháy hoàn toàn X cần vừa đủ V lít khí O2 (đktc), thu được 4,48 lít CO2 (đktc). Giá trị của V là : A. 6,72. B. 7,84. C. 8,96. D. 10,08.. Câu 8:(THPTQG 2018_201) Cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 qua bình đựng Ni (nung nóng), thu được hỗn hợp Y (chỉ chứa ba hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 là 14,5. Biết Y phản ứng tối đa với a mol Br 2 2 trong dung dịch. Giá trị của a là: A. 0,15. . B 0,20. . C 0,25. . D 0,10. Câu 9:(THPTQG 2018_203) Đốt cháy hoàn toàn 0,16 mol hỗn hợp X gồm CH4 , C2H2 , C2H4 và C3H6, thu được 6,272 lít CO2 (đktc) và 6,12 gam H2O. Mặt khác 10,1 gam X phản ứng tối đa với a mol Br trong dung dịch. Giá trị của a là: A. 0,15. B. 0,25. C. 0,10. D. 0,06. Câu 10:(MH 2019) Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon X mạch hở (28 |