VnHocTap.com giới thiệu đến các em học sinh lớp 12 bài viết Giải toán ancol – phenol, nhằm giúp các em học tốt chương trình Hóa học 12.
Nội dung bài viết Giải toán ancol – phenol: GIẢI TOÁN ANCOL – PHENOL. NỘI DUNG PHƯƠNG PHÁP VÀ BÀI TẬP MINH HỌA. Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol. Từ công thức đơn giản hoặc công thức thực nghiệm: Ta có một công thức. Mặt khác dựa vào dữ kiện của bài tập có thể xác định một công thức tổng quát thứ 2 cho ancol, từ đó đồng nhất 2 công thức để suy ra chỉ số C, H, O của ancol. Nếu bài tập chỉ cho một công thức tổng quát duy nhất của ancol và chúng ta không thể thiết lập được 1 công thức tổng quát nữa thì phải dựa vào mối quan hệ giữa các nguyên tử trong phân tử để đặt điều kiện, suy ra bất đẳng thức liên quan. Chọn giá trị nguyên dương thích hợp. Trong ancol [đơn hoặc đa] CxHyOz thì bao giờ ta cũng có: Số nguyên tử H < 2. Số nguyên tử C + 2; hay y < 2x + 2 [luôn chẵn]. Đặc biệt trong ancol đa chức: số nhóm OH 170°C. Nếu 1 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất 2 ancol đó là ancol no chức có số C > 2. Nếu 1 hỗn hợp 2 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất ở trong hỗn hợp 2 ancol phải có ancol metylic [CH3OH] hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau. Ancol bậc bao nhiêu, tách H2O cho tối đa bấy nhiêu anken = khi tách nước 1 ancol cho 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol bậc 1 hoặc ancol có cấu tạo đối xứng cao. Nếu hỗn hợp các ete sinh ra có số mol bằng nhau thì hỗn hợp các ancol ban đầu cũng có số mol bằng nhau. Lưu ý: Trong phản ứng tách H2O của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ.
Dạng 4: Giải toán dựa vào phản ứng oxi hóa. Tác nhân oxi hóa ancol thường dùng là CuO, to hoặc O2, xúc tác Cu, xem như không bị oxi hóa. Lưu ý: Trong phản ứng oxi hóa ancol bởi CuO thì: khối lượng CuO giảm = khối lượng của 1 trong CuO đã phản ứng với ancol nên: Độ giảm khối lượng của bình đựng CuO. Số mol ancol đơn chức = nCuo = no. Trong phản ứng oxi hóa ancol no đơn chức: Ta luôn có 1 mol ancol > 1 mol anđehit hoặc xeton khối lượng giảm 2g. Thông thường oxi hóa dung dịch ancol bậc I [RCH2OH] thu được dung dịch hỗn hợp sản phẩm có thể chứa các chất sau: Anđehit [RCHO], axit [RCOOH], ancol còn lại [RCH2OH], H2O [sinh ra từ các phản ứng oxi hóa và sẵn có trong dung dịch ancol ban đầu]. Nếu bài toán cho: Tác dụng với Na + tất cả đều phản ứng [ngoại trừ anđehit RCHO]. Tác dụng với AgNO3/NH3 [tráng gương] chỉ có RCHO [và HCOOH nếu có] phản ứng. Tác dụng với dung dịch OH- [trung hòa]> chỉ có axit RCOOH phản ứng. Khi oxi hóa hỗn hợp 2 ancol, sau đó cho sản phẩm thực hiện phản ứng tráng gương thu được chứng tỏ trong 2 ancol có một ancol bậc II nên khi oxi hóa cho xeton [không tham gia phản ứng tráng gương].
RƯỢU
I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Công thức tổng quát
R[OH]n với n 1. R là gốc hiđrocacbon
Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, một lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH.
2. Cấu tạo
Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể.
Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng.
Ví dụ: CH3 OH, CH2 = CH CH2 OH, C6H5 CH2 OH.
Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các rượu
tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Bạn đang xem tài liệu "Tổng hợp kiến thức về Ancol", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
RƯỢU I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Công thức tổng quát R[OH]n với n ³ 1. R là gốc hiđrocacbon Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, một lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH. 2. Cấu tạo - Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể. - Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng. Ví dụ: CH3 - OH, CH2 = CH - CH2 - OH, C6H5 - CH2 - OH. - Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các rượu tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ - Rượu không bền khi: + Nhiều nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C. + Nhóm OH đính vào nguyên tử C có nối đôi. Ví dụ: - Hiện tượng đồng phân là do: + Mạch C khác nhau. + Vị trí của các nhóm OH khác nhau. + Ngoài ra rượu đơn chức còn đồng phân là ete oxit R - O - R'. Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có 3 đồng phân. 3. Cách gọi tên a] Tên thông dụng: Tên rượu = Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic. Ví dụ: CH3 - CH2 - OH rượu etylic b] Tên hợp pháp: Tên rượu = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol. II. Tính chất vật lý - Đối với rượu no, mạch hở, một lần rượu CnH2n+1OH : Khi n = 1 ® 12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của rượu cao hơn củ a hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì trong rượu có hiện tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, do đó sự bay hơi khó khăn. - Tất cả các rượu đơn chức đều nhẹ hơn nước. - Ba chất đầu [metanol, etanol, propanol] tan vô hạn trong nước là do khi hoà tan rượu vào nước, giữa các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro: Sau đó độ tan giảm nhanh khi n tăng. III. Tính chất hoá học 1. Tác dụng với kim loại kiềm. Các ancolat là chất rắn, tan nhiều trong rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn. 2. Phản ứng este hoá với axit hữu cơ và vô cơ - Các phản ứng este hoá đều thuận nghịch, không hoàn toàn. Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn theo chiều thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước. - Phân biệt: Rượu bậc 1: phản ứng chậm, không hoàn toàn. Rượu bậc 2: phản ứng rất chậm. Rượu bậc 3: gần như không xảy ra phản ứng. 3. Phản ứng tách nước - Tạo ete: - Tạo olefin: 4. Phản ứng tách hiđro: Cho hơi rượu qua bột Cu hay bột Fe nung nóng. Rượu bậc 1 ® anđehit. Rượu bậc 2 ® xeton. 5. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn [êm dịu] 6. Riêng rượu etylic bị lên men giấm. IV. Điều chế 1. Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen 2. Cộng H2O vào anken 3. Khử anđehit và xeton 4. Cho glucozơ lên men được rượu etylic V. Giới thiệu một số rượu một lần rượu 1. Rượu metylic CH3OH - Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhi ệt độ sôi = 65oC. - Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết. - Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi. - Điều chế: + Tổng hợp trực tiếp: + Bằng cách chưng gỗ 2. Rượu etylic CH3 - CH2 - OH - Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi = 78oC. - Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: Để chế tạo cao su và một số chất hữu cơ tổng hợp khác như este, axit axetic, ete Để làm dung môi hoà tan vecni, dược phẩm, nước hoa. 3. Rượu butylic C4H9OH Có 4 đồng phân là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có mùi đặc trưng. 4. Rượu antylic CH2 = CH - CH2OH - Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC - Được dùng để sản xuất chất dẻo. Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành glixerin: - Điều chế đi từ propilen VI. Rượu nhiều lần rượu 1. Phản ứng đặc trưng Do có nhiều nhóm OH trong phân tử nên độ phân cực của các nhóm O - H tăng, nguyên tử H ở đây linh động hơn so với ở rượu 1 lần rượu. Do vậy ngoài những tính chất chung của rượu, chúng còn có những tính chất riêng của rượu nhiều lần rượu: Điển hình là phản ứng hoà tan Cu[OH]2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. 2. Giới thiệu một số rượu nhiều lần rượu a] Etylenglicol CH2OH - CH2OH - Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 197oC. - Điều chế: + Đi từ etilen - Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp b] Glixerin CH2OH - CHOH - CH2OH - Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều trong nước, nhiệt đ ộ sôi = 190oC - Phản ứng este hoá với HNO3 [khi có mặt H2SO4đ]: PHENOL I. Cấu tạo phân tử của phenol Phenol là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen được thay thế bằng nhóm OH. Ví dụ: Ở đây chỉ xét một chất tiêu biểu là C6H5 - OH. Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp [+C] : Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương [+C] của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen. II. Tính chất vật lý - Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42oC. - Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. ở to > 70o C tan vô hạn vào nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, - Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da. III. Tính chất hoá học: giống rượu, nhưng khác ở vài điểm 1. Tính axit a. Phản ứng với kim loại kiềm [Na, K] C6H5 OH + Na " C6H5 ONa + 1/2H2 b. Phản ứng với dd bazơ mạnh: C6H5 OH + NaOH " C6H5 ONa [tan] + H2O * Tính axit của phenol < H2CO3 C6H5 ONa + CO2 + H2O " C6H5 OH$ + NaHCO3 [vẫn đục] - Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit của nó còn yếu hơn cả axitcacbonic. Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím 2. Phản ứng thế ở vòng thơm Tác dụng với dd Br2 + 3Br2 - Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol. IV. Điều chế phenol và ứng dụng 1. Tách từ nhựa chưng than đá. 2. Đi từ benzen. 3. Ứng dụng Phenol được dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm mốc, chế tạo thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ dại, để chế tạo tơ tổng hợp [poliamit] và chất dẻo [nhựa bakelit] Rượu thơm Công thức: C6H5 - R - OH. Trong đó R là gốc hiđrocacbon mạch hở. C6H5 - CH2OH C6H5 - CH2 - CH2OH [rượu benzylic] [rượu phenyletylic] Cả hai đều là chất lỏng, ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ như rượu etylic, ete, axeton, Cả 2 đều tham gia phản ứng như rượu no, mạch hở, bậc nhất một lần rượu. Ete 1. Công thức - Ete là dẫn xuất của rượu khi thay thế H trong nhóm OH bằng một gốc hiđrocacbon. R - O - R' - Tên gọi của ete = Tên hai gốc hiđrocacbon + ete Gốc R được gọi theo thứ tự chữ cái đầu. Ví dụ: CH3 - O - CH2 - CH3 : etyl metyllete. C2H5 - O - C2H5 : đietylete. 2. Tính chất - Ete không có nguyên tử H linh động nên không có phản ứng đặc trưng của rượu. Ete không tác dụng với nước để tạo lại rượu. - Đimetylete [CH3 - O - CH3] là chất khí [nhiệt độ sôi = - 23,7oC], ít tan trong nước. - Đietylete là chất lỏng, nhiệt độ sôi = 36oC, là dung môi rất tốt để hoà tan chất béo và các chất hữu cơ. Đietylete tinh khiết được dùng làm thuốc mê trong y học. BÀI TẬP VỀ RƯỢU Hay 3. 4. 5. 6. 7. 8. Hoặc 9. Hoặc Hoặc Hoặc 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. Hoặc 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. BÀI TẬP VỀ PHENOL Vẩn đục nổi lên trên Hoặc [Màu trắng] 12.