§3. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Định nghĩa.
* Đồng đẳng: Là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau, nhưng khác nhau về thành phần phân tử một hay nhiều nhóm $-CH_{2}$
Ví dụ: Dãy đồng đẳng của metan gồm: $CH_{4}$, $C_{2}H_{6}$, $C_{3}H_{8}$, $C_{4}H_{10}$ ... $C_{n}H_{2n+2}$
* Đồng phân: Là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau nên có tính chất khác nhau.
Ví dụ: Đimetylete $CH_{3}-O-CH_{3}$ và
Rượu etylic $CH_{3}-CH_{2}-OH$
2. Cách viết đồng phân.
* Xác định nối đôi, nối ba, vòng, các nhóm chức có thể có.
* Viết các loại mạch C [thẳng, nhánh, vòng] kèm theo nối đôi, ba, nhóm chức [nếu có].
* Thêm H vào cạnh C cho đủ hóa trị bằng 4.
3. Các trường hợp đồng phân.
a. Đồng phân cấu tạo: Do trật tự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử.
* Đồng phân do mạch C.
* Đồng phân vị trí:
* Đồng phân nhóm chức:
b. Đồng phân hình học [cis - trans]
Điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học, các nguyên tử cacbon của nối đôi được liên kết với các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
4. Quy tắc gọi tên các hợp chất hữu cơ.
a. Hiđrocacbon:
* Dạng mạch thẳng:
họ AN: n + Từ gốc + an
họ EN: Vị trí nối đôi + Từ gốc + en
họ ĐIEN: Vị trí nối đôi + Từ gốc + đien
họ IN: Vị trí nối ba + Từ gốc + in
Từ gốc: Là các tiếp đầu ngữ Hy Lạp biểu thị số nguyên tử C trong mạch chính.
Ví dụ:
* Dạng mạch nhánh [hoặc nhóm thế]
Ví dụ:
b. Hợp chất no đơn chức:
Rượu: Số chỉ vị trí – OH + Tên ankan tương ứng + ol.
Anđêhit: Tên ankan tương ứng + al.
Axit: Axit + Tên ankan tương ứng + oic.
Ví dụ:
Este R - COOR' → Tên gốc Rượu + tên gốc axit $RCOO^{-}$
Ví dụ:
Như các em đã biết, liên kết trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hóa trị, cùng một công thức phân tử nhưng có thể có nhiều công thức cấu tạo và dẫn tới một số tính chất hóa học khác nhau.
Vậy Công thức cấu tạo, cấu trúc phân tử, đồng đẳng, đồng phân của hợp chất hữu cơ là gì? Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi và liên kết ba trong hợp chất hữu cơ? chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.
I. Công thức cấu tạo
1. Khái niệm
- Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết [liên kết đơn, liên kết bội] của các nguyên tử trong phân tử.
2. Các loại công thức cấu tạo
a] Công thức cấu tạo khai triển
- Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.
b] Công thức cấu tạo thu gọn
- Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm, hoặc:
- Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. Mỗi đầu một đoạn thẳng hoăc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon; không biểu thị số nguyên tử hiđro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon.
II. Thuyết cấu tạo hóa học
1. Nội dung thuyết cấu tạo hóa học
• Gồm các luận điểm chính sau:
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định gọi là cấu tạo hóa học. Nếu thứ tự liên kết đó thay đổi sẽ tạo ra hợp chất khác.
* Ví dụ:Ancol etylic và đimetyl ete đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu tạo hóa học khác nhau.
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon [mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh].
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử [bản chất, số lượng các nguyên tử] và cấu tạo hóa học [thứ tự liên kết các nguyên tử].
2. Ý nghĩa của thuyết cấu tạo hóa học
- Giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.
III. Đồng đẳng, đồng phân
1. Đồng đẳng
- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
- Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.
2. Đồng phân
- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
- Có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo [gồm đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,...] và đồng phân lập thể [đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử].
IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
- Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Liên kết cộng hóa trị được chia thành hai loại: liên kết xích ma [σ] và liên kết pi [π].
- Sự tổ hợp của liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
1. Liên kết đơn
- Liên kết đơn [hay liên kết σ] do một cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết σ là liên kết bền.
2. Liên kết đôi
- Liên kết đôi là liên kết do 2 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học. Liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
- Mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi còn tạo được hai liên kết đơn với hai nguyên tử khác. Bốn nguyên tử liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon của liên kết đôi nằm trong cùng mặt phẳng với hai nguyên tử cacbon đó.
3. Liên kết ba
- Liên kết ba do 3 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba gồm một liên kết σ và hai liên kết n. Liên kết ba được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
- Mỗi nguyên tử C của liên kết ba còn tạo được một liên kết đơn với một nguyên tử khác. Hai nguyên tử liên kết với hai nguyên tử cacbon của liên kết ba nằm trên đường thẳng nối hai nguyên tử cacbon.
V. Bài tập về Cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ
* Bài 1 trang 101 SGK Hóa 11: Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học.
° Lời giải bài 1 trang 101 SGK Hóa 11:
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kế với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon [mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh].
- Tính chất của các chát phụ thuộc vào thành phần phân tử [bản chất, số lượng các nguyên tử] và cấu tạo hó học [thứ tự liên kết các nguyên tử].
* Bài 2 trang 101 SGK Hóa 11: So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ?
° Lời giải bài 2 trang 101 SGK Hóa 11:
• Giống nhau:
- Công thức phân tử và Công thức cấu tạo đều cho biết số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử
• Khác nhau:
- Công thức phân tử chưa biết được tính chất của các hợp chất hữu cơ, ví dụ: cho CTPT C3H6 ta chưa biết hợp chất này là gì. Chỉ biết hợp chất có 3 nguyên tử C và 6 nguyên tử H.
- Công thức cấu tạo cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử và từ đó biết được tính chất của các hợp chất hữu cơ, ví dụ: cho CTPT C3H6 nếu có CTCT là: CH2=CH-CH3 ⇒ là anken có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng; nếu có CTCT là Δ ⇒ là xicloankan
* Bài 3 trang 101 SGK Hóa 11: Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba?
° Lời giải bài 3 trang 101 SGK Hóa 11:
- Liên kết đơn [còn gọi là liên kết σ] được tạo bởi một cặp electron dùng chung, ví dụ: H:H; có CTCT là H-H
- Liên kết đôi là liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung, trong đó có một liên kết σ bền vững và một liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học, ví dụ: H2C :: CH2; có CTCT là H2C=CH2
- Liên kết ba là liên kết được tạo bởi ba cặp electron dùng chung, trong đó có một liên kết σ bền vững và hai liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học, ví dụ: HC⋮⋮CH; có CTCT là HC≡CH
* Bài 4 trang 101 SGK Hóa 11: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ?
A. CH4 B. C2H4 C. C6H6 D. CH3COOH
° Lời giải bài 4 trang 101 SGK Hóa 11:
• Chọn đáp án: A. CH4
- Chỉ có CH4 là trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Với các chất còn lại thì trong phân tử có cả liên kết đơn và đôi.
* Bài 5 trang 101 SGK Hóa 11: Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau?
a] CH3 - CH = CH - CH3
b] CH2 = CH - CH2 - CH3
c] CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
d] CH2 = CH - CH3
e] CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
g] CH2 = CH - CH[CH3] - CH3
h] CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
i] CH3 - CH2 - CH[CH3] - CH3
° Lời giải bài 5 trang 101 SGK Hóa 11:
• Các chất đồng đẳng của nhau là:
° a; d; e [là các anken]
° a; d; g
° b; d; e
° b; d; g
° c; h và h; i [là các ankan]
• Các chât đồng phân của nhau là:
° a; b vì đều có CTPT C4H8
° e; g vì đều có CTPT C5H10
° c; i vì đều có CTPT C5H12;
* Bài 6 trang 102 SGK Hóa 11: Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công thức phân tử như sau: C2H6O, C3H6O, C4H10.
° Lời giải bài 6 trang 102 SGK Hóa 11:
• Với C2H6O:
CH3 - CH2 - OH;
CH3 - O - CH3
• Với C4H10:
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH[CH3] - CH3
* Bài 7 trang 102 SGK Hóa 11: Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất?
° Lời giải bài 7 trang 102 SGK Hóa 11:
- Có [I]; [III] và [IV] là cùng một chất, chúng đều có công thức là CH3CH2OH.
- Có [II] và [V] là cùng một chất, đều có công thức là CH2Cl2
* Bài 8 trang 102 SGK Hóa 11: Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C2H5OH và propan-1-ol CH3CH2CH2OH tác dụng với natri [dư] thu được 1,12 lít khí [đktc].
a] Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
b] Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
° Lời giải bài 8 trang 102 SGK Hóa 11:
a] Ta có PTPƯ:
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ [1]
2CH3-CH2-СН2-ОН + 2Na → 2CH3-CH2-СН2-ONa + H2↑ [2]
b] Tính phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
- Cho CH3CH2CH2OH tác dụng với natri [dư] thu được 1,12 lít khí [đktc] đó là khí H2, nên ta có:
nH2 = 1,12/22,4 = 0,05[mol];
- Gọi x, y lần lượt là số mol của etanol và propan-1-ol
- Theo bài ra, hỗn hợp gồm 5,30 gam etanol C2H5OH và propan-1-ol CH3CH2CH2OH nên ta có:
46x + 60y = 5,3 [*]
- Theo PTPƯ [1] và [2] ta lại có:
nH2 = 0,05 = x/2 + y/2 [**]
- Từ [*] và [**] ta tìm được: x = 0,05; y = 0,05
- Như vậy, ta có:
%C2H5OH = [[0,05.46]/5,3].100% = 43,4%
%C3H7OH = [[0,05.60]/5,3].100% = 56,6%
hoặc %C3H7OH = 100% - %C2H5OH = 100% - 43,4% = 56,6%